È la pala d’altare della cappella Cavalletti e raffigura la Vergine con il Bambino in punta di piedi sulla soglia della Santa Casa, secondo la tradizione trasportata a Loreto dagli angeli, venerata da due pellegrini caratterizzati da popolani, con le vesti consunte, i bastoni e i celeberrimi “piedi sporchi” caravaggeschi. Questi elementi non sono casuali, ma facevano riferimento alla povertà. Va ricordato come Caravaggio fosse vicino alle correnti pauperistiche di quel tempo, contrarie al lusso della Chiesa.