Seconda residenza della ricca famiglia di commercianti della seta (la prima, costruita intorno alla metà del ‘400 dal fiesolano Pagno di Lapo Portigiani in forme tardo gotiche, si trova al numero 18 della stessa via), Palazzo Bolognini fu costruito tra il 1517 e il 1551; in facciata presenta un portico con capitelli intagliati attribuito a Andrea da Formigine (1521 - 1525) e una serie di protomi in cotto di Alfonso Lombardi e Nicolò da Volterra. Al 1602 risale la parte destra del fabbricato.

DA SAPERE: Properzia De Rossi (1490 ca-1530), che lavorò insieme a Giacomo Della Nave all’intaglio dei capitelli del portico, è considerata la prima scultrice europea di cui si ha memoria.