La storia del piccolo paese medievale di Verucchio, importante insediamento villanoviano tra il IX ed il VI secolo a.C., è indissolubilmente legata all’inespugnabile rocca che ne domina il paesaggio. E’ da questo feudo che ha preso le mosse l’espansione dei Malatesta in tutta la zona costiera fino alle Marche. La rocca del Sasso è costituita da un insieme di costruzioni edificate in periodi diversi, tra il XII ed il XVI secolo, all’interno di un’area ricavata sul punto più alto del cosiddetto “sasso” di Verucchio, da cui prende il nome. La famiglia dei Malatesta è proprietaria del complesso sin dalla fine del XII secolo. Qui nasce nel 1212 Malatesta da Verucchio, il celebre “Centenario”, anche noto come “Mastin Vecchio”, grande capo guelfo, conquistatore di Rimini, fondatore della dinastia. Oggi si possono vedere i resti della fortezza del XIII secolo con l’antica torre, inglobati nella successiva struttura quattrocentesca voluta da Sigismondo Pandolfo Malatesta nel 1449. L’interno presenta sale di grande interesse, tra cui la Sala Grande, ma anche le sotterranee segrete e l’alto mastio da cui si può ammirare un vasto panorama. Il 31 ottobre del 1462 è la data che segna la fine dei Malatesta a Verucchio, sconfitti da Federico da Montefeltro, il quale riesce a risolvere a suo favore, grazie anche all’inganno, un lungo assedio. Tramontata la signoria malatestiana, Papa Leone X assegna a Verucchio il titolo di città: un ramo della famiglia del pontefice, i Medici, si stabilisce nella rocca. Dopo il passaggio alla famiglia Pio Comneno, Verucchio torna a metà ‘500 della Chiesa.