Prima i Malatesta, poi i Piccolomini e i Della Rovere per finire con la Santa Sede: lungo il corso dei secoli Mondavio è passata attraverso numerose dominazioni per diventare infine quel piccolo centro abitato che conosciamo oggi, amena destinazione poco distante da Fano sulle dolci colline marchigiane che degradano lentamente verso la costa. L'origine di Mondavio si perde nelle pagine dei libri di storia: secondo lo storico Seta (XVII secolo) sarebbero stati gli abitanti di Suasa, città romana fondata dai Galli Senoni e rasa al suolo da Alarico re dei Goti nel 409, a rifugiarsi sulle colline circostanti e a fondare Mondavio. Secondo lo storico Macci invece sarebbero state alcune famiglie benestanti ad insediarsi proprio in questa zona a due passi dal convento che San Francesco aveva costruito. Anche l'etimologia del nome della cittadina è incerto. Per taluni deriverebbe da "Mons Avii", il monte di Avio, signore della città nel corso del XIV secolo; per altri da "Mons aium", il monte degli uccelli, evocando un'origine legata a San Francesco. Comunque sia, a partire dal 1300 il castello di Mondavio appare abitato e riconosciuto come vicariato. Mondavio fu feudo dei Malatesti per oltre un secolo e mezzo e con alterne vicende. Nel corso del XV secolo varcarono la soglia del castello Sigismondo e la moglie Polissena Sforza, che portava in dote il vicariato. Ma verso la fine dello stesso secolo furono i Della Rovere, nella persona del capitano di ventura Giovanni, a prendere in mano le redini della roccaforte. Per circa 130 anni Mondavio visse in un periodo di pace e di buon governo. Fu proprio sotto il governo di Giovanni Della Rovere che venne dato incarico all'architetto Francesco di Giorgio Martini di costruire la Rocca, i cui resti sono pervenuti fino ad oggi. La Rocca di Mondavio non ha mai subito un assedio: dopo l'uscita di scena dei Della Rovere il vicariato è passato in mano alla Santa Sede che su Mondavio ha governato fino alla seconda metà dell'Ottocento quando lo Stato Pontificio fu annesso al Regno d'Italia.