La porta rappresenta l'ingresso alla città dal lato mare al Cassaro e trae il nome da Donna Felice Orsini, moglie del Vicerè spagnolo Marcantonio Colonna che nel 1582 fece innalzare la porta su progetto dell'architetto Mariano Smiriglio. I lavori furono si conclusero solo nel 1637. La porta risente dei diversi periodi di costruzione: l'interno è classico e lineare, mentre la parte esterna è sontuosa e barocca. Vi sono raffigurate due aquile con lo stemma dei re spagnoli e gli stemmi cittadini e viceregi.