Il ritratto del famoso letterato e cortigiano, autore degli scandalosi Sonetti lussuriosi, è tra i capolavori del pittore veneto che al lui fu legato da profonda amicizia. Aretino era infatti uno strenuo sostenitore della superiorità della pittura veneta, basata sul colore, rispetto a quella fiorentina, incentrata sul disegno. Fu lo stesso scrittore a donare il dipinto a Cosimo I de’ Medici. Nel museo è esposta un'altra celebre tela dell’artista, Il giovane dagli occhi glauchi che ha ispirato un recente libro di Patrizia Debicke van der Noot.