Il chiostro è parte di un antico complesso conventuale edificato su un colle a ridosso della città, con una splendida visuale sulla pianura circostante. Occupato dai monaci Olivetani dal 1364 al 1797, anno della soppressione dell’ordine, il monastero fu ricostruito nelle forme attuali tra il 1517 e il 1523. Oggi ospita l’Istituto ortopedico Rizzoli. Il chiostro ottagonale, delimitato da un portico in laterizio e arenaria in cui si aprono eleganti serliane, fu realizzato da Pietro Fiorini tra il 1602 e il 1603. È chiamato chiostro dei Carracci per i famosi affreschi realizzati tra il 1605 e il 1606 da Ludovico Carracci, Guido Reni e altri esponenti dell’Accademia degli Incamminati.

DA SAPERE: un lungo corridoio del convento è detto “il Cannocchiale” per il curioso effetto ottico che genera in colui che da lì osservi la Torre degli Asinelli: egli avrà infatti l’impressione che la torre si trovi a portata di mano.