Con Filippino Lippi, figlio del grande pittore rinascimentale Filippo, nonché amico di Sandro Botticelli, iniziano a manifestarsi, nella pittura rinascimentale, segni di una profonda inquietudine che sfocerà poi nel Manierismo, di cui Filippino Lippi è considerato un precursore. Nato da una relazione illegittima tra il padre, un frate, e la monaca Lucrezia Buti, Filippino aiutò il padre fin da bambino e alla sua scomparsa entrò nella bottega di fra' Diamante, da cui poi uscì per andare a studiare con Sandro Botticelli, il cui contributo fu fondamentale per l'arte di Filippino, che dapprima creò opere con uno stile simile a quello di Botticelli per poi elaborare un proprio stile personale fatto di pennellate nervose, paesaggi aspri, elementi inquietanti e visionari. Quella di Filippino Lippi è un'arte quasi espressionista, nata in un periodo storico caratterizzato dalla rottura di ogni equilibrio: Federico e Ilaria ci guideranno attraverso i suoi migliori capolavori.