La chiesa, eretta a partire dal 1569 su disegno dell’architetto Pellegrino Tibaldi, è considerata uno tra i più emblematici edifici dell’architettura della Controriforma. Voluta dal cardinale Borromeo, la chiesa fu dedicata in origine a san Fedele, protomartire della diocesi di Como, e destinata ai Gesuiti. In seguito alla soppressione dell'ordine (1773), la chiesa fu affidata ai canonici provenienti dalla vicina chiesa trecentesca di Santa Maria della Scala, abbattuta (1776) per far posto al Teatro della Scala, e assunse il titolo di Santa Maria della Scala in San Fedele. La chiesa è a navata unica, divisa in due campate quadrate gemelle. Nel 1586 la direzione del cantiere passò nelle mani di Martino Bassi, ma solo nel XVII secolo la parte absidale venne terminata da Francesco Maria Richini. La chiesa è stata restaurata dopo i bombardamenti del 1943.