Un ritratto di Raffaello Sanzio del Duca di Urbino Guidobaldo di Montefeltro (Gubbio, 24 gennaio 1472 – Fossombrone, 11 aprile 1508) realizzato intorno al 1506 e oggi alle Gallerie degli Uffizi di Firenze. L'opera è oggi esposta a fianco di un Ritratto di Elisabetta Gonzaga, col quale forma un sorta di dittico.

Figlio di Federico da Montefeltro e di Battista Sforza, assunse il dominio di Urbino alla morte del padre in momenti di grande incertezza politica. Fu al soldo di Papa Alessandro VI durante l'infausta discesa in Italia di Carlo VIII e la caduta del regno di Napoli (21 febbraio 1495). In seguito marciò contro lo stesso re francese militando per la Serenissima. Acquisita in tutta Italia la fama di valente capitano, fu chiamato dai fiorentini contro Pisa. Nella battaglia di Valerano fu fatto prigioniero da Battista Tosi, che militava nelle file degli Orsini. Quando il duca Valentino occupò la Romagna, Imola e Forlì, Guidobaldo abbandonò il ducato invaso da nord, per salvarsi la vita, rifugiandosi prima a Ravenna, poi a Mantova. Il duca non poté tornare ad Urbino se non quando salì al soglio di Pietro Papa Giulio II nel 1503.

Fu l'ultimo discendente dei Montefeltro a guidare Urbino. Dopo la sua morte nel 1508 gli succedette Francesco Maria I Della Rovere.