Proviene dalla chiesa di Sant’Ambrogio ed è considerata uno dei capolavori del primo Rinascimento,  importante testimonianza del passaggio dall’arte tardogotica di Masolino, autore della sant’Anna e di quattro angeli reggicortina alla nuova concezione del volume e dello spazio di Masaccio, cui si devono la Madonna col Bambino e l’angelo vestito di verde, caratterizzati da un risalto plastico e da un uso della luce scultoreo rispetto ai quali la sant’Anna sullo sfondo  appare totalmente piatta.

DA SAPERE: L’opera è conosciuta come Sant’Anna Metterza, in riferimento al ruolo di Anna, “messa a fare da terza” ovvero terza in ordine di importanza rispetto alla figlia e al nipote. L’appellativo identifica anche questo particolare tipo di iconografia.