Figlio del frate carmelitano Filippo e della monaco Lucrezia Buti, si formò presso il padre con il quale, appena dodicenne, partecipò alla decorazione del Duomo di Spoleto. Dopo la morte del genitore passò nella bottega di Botticelli con cui forse partì alla volta di Roma per la campagna decorativa della Cappella Sistina. Nel 1483 si recò a Volterra insieme ad altri grandi artisti del tempo per affrescare la Villa di Spedaletto e, di ritorno a Firenze, terminò entro il 1487 il ciclo della cappella Brancacci rimasto incompiuto dopo la partenza di Masolino e Masaccio. Nel 1488 ottenne, grazie a Lorenzo il Magnifico, la prestigiosa commissione per la cappella Carafa in Santa Maria sopra Minerva a Roma (1488-1493) a causa della quale fu costretto a sospendere i lavori per Filippo Strozzi in Santa Maria Novella a Firenze. Tra le opere su tavola si ricordano: l’Apparizione della Vergine a San Bernardo alla Badia Fiorentina, l’Adorazione dei Magi e la Pala degli Otto agli Uffizi. Morì a soli 47 anni di età, molto compianto dai concittadini; per le esequie furono chiuse tutte le botteghe su via de’Servi, come accadeva di solito in occasione dei cortei principeschi.