La sua attività si collocò inizialmente nell’orbita di Ghiberti, di cui fu assistente; successivamente instaurò un sodalizio professionale con Donatello insieme al quale realizzò il monumento funebre di Giovanni XXIII (1422-1428) nel Battistero fiorentino e il pulpito del Duomo di Prato (1428-1438). Dopo aver accompagnato Cosimo il Vecchio nel viaggio d’esilio, al ritorno in città fu incaricato della ristrutturazione del Convento di San Marco (1436 -1443) e della biblioteca, terminata nel 1454. Nel 1444 intervenne nella chiesa della Santissima Annunziata, trasformando l’edificio gotico a tre navate in una chiesa ad aula unica con cappelle laterali e collaborando anche all'allestimento della famosa edicola miracolosa al suo interno; in seguito, progettò la rotonda innestata all’incrocio del transetto. Tra il 1444 e il 1464 edificò l’attuale palazzo Medici- Riccardi mentre, nel 1446, fu nominato capomastro del Duomo. Al servizio della Signoria, ristrutturò e costruì castelli e ville nel contado tra cui quelle di Caffagiolo e di Careggi. Fuori da Firenze, si occupò della costruzione delle fortificazioni di Stagno in Dalmazia (1461-64).