Abbiamo pochi documenti certi su questo artista, che comunque apparteneva ad una famiglia di artisti, nella quale i fratelli Nardo e Iacopo erano pittori e Matteo uno scultore. Fu probabilmente allievo di Andrea Pisano e Giotto, ma imparò anche dal fratello maggiore, Nardo. Entrò a far parte dell’arte dei pittori nel 1343 e nel 1352 di quella dei maestri di pietra e legname e, nel 1347, in un documento pistoiese, è citato come uno dei più importanti pittori di Firenze.
Collaborò con Nardo per diversi anni agli affreschi di Santa Maria Novella: nel Chiostrino dei morti, dove realizzò una Natività e la Crocifissione; nelle Storie della Vergine per il coro, che poi riaffrescherà Ghirlandaio, con le nervature della volta con busti di Santi e Profeti entro quadrilobi (1345 ca.); nella cappella Strozzi, in cui firmò il polittico con Cristo in trono e santi (1357). A metà degli anni ’50 fu capomastro di Orsanmichele e vi realizzò un tabernacolo ancora visibile nella navata destra; collaborò alla fabbrica di Santa Maria del Fiore e per due anni fu a capo del cantiere del Duomo di Orvieto.
Agli anni ’60 risalgono la bella Crocifissione nel refettorio di Santo Spirito e il Trionfo della morte per Santa Croce, di cui oggi restano pochi frammenti nel museo della basilica. Le sue ultime opere furono la Pentecoste (Galleria dell’Accademia) e il Trittico di san Matteo, incompiuto e terminato dal fratello Jacopo (Uffizi). La Loggia della Signoria, nota anche come Loggia dell’Orcagna, in realtà è oggi attribuita al fratello Benci di Cione.