Tra i più importanti continuatori di Brunelleschi e Alberti, fu allievo del Francione, con cui collaborò nei lavori della roccaforte di Sarzanello. Divenuto architetto di fiducia di Lorenzo il Magnifico, progettò per lui la Villa di Poggio a Caiano, la Sagrestia di Santo Spirito e, come ingegnere militare, varie fortificazioni in territorio fiorentino. È tra i primi sperimentatori della pianta centrale: sua è la chiesa di Santa Maria della Carceri a Prato. Nel 1492 fu a Milano presso Ludovico il Moro e nel 1494 in Francia su invito di Carlo VIII. Lavorò anche a Siena e tra il 1499 ed il 1500 si recò a Loreto per la cupola del Santuario della Santa Casa. Chiamato a Roma due volte (nel 1505 e nel 1513), fornì dei progetti per la nuova Basilica di San Pietro che, tuttavia, non ebbero successo. Tra le altre opere, si ricordano il chiostro di santa Maria Maddalena de’ Pazzi e i palazzi Cocchi–Serristori, della Gheradesca e Gondi a Firenze, palazzo della Rovere a Savona, la Fortezza dei fiorentini a Pisa.