Studia a Venezia ed entra nell'Ordine francescano nel 1470. Insegna matematica in diverse città italiane e viaggia molto. Nel 1497 accetta l'invito di Ludovico il Moro a lavorare a Milano, dove collabora con Leonardo da Vinci. Nel 1499 con Leonardo abbandona Milano minacciata delle truppe francesi e si reca prima a Mantova alla corte di Isabella d'Este e poi a Venezia. Per Isabella scrive il trattato De ludo scachorum, prezioso manoscritto sul gioco degli scacchi; nel 1494 pubblica a Venezia un’enciclopedia matematica (Summa de arithmetica, geometria, proportioni e proporzionalità), scritta in volgare, contenente elementi di aritmetica utilizzata dai mercanti; tra il 1496 e il 1508 si occupa della stesura del De viribus quantitatis; nel 1509 pubblica una traduzione latina degli Elementi di Euclide, il De Divina Proportione (1497), con le celebri incisioni dovute a Leonardo da Vinci raffiguranti suggestive figure poliedriche.