Figlio del pittore paesaggista Antonio Maria Dal Sole, Gian Gioseffo viene posto dal padre sotto la guida artistica dell’amico Domenico Maria Canuti, con il quale rimane fino al 1672, anno in cui il Canuti lascia Bologna per recarsi a Roma. Il periodo di apprendistato prosegue allora presso la bottega di Lorenzo Pasinelli, il cui stile influenza tanto il modo di dipingere di Gian Gioseffo da rendere incerta l’attribuzione di alcune opere uscite in questo periodo dalla bottega del Pasinelli (ad es. la Venere dormiente spiata da due satiri, lo Svenimento di Ester, la Giuditta). Oltre la decorazione della cupola di Santa Maria dei Poveri, a testimonianza della attività bolognese del Dal Sole restano due dipinti: Diana con Cupido e l'Estasi della Maddalena, entrambi trovati a Palazzo Spalletti-Trivelli. Insieme ai maggiori pittori del tempo, egli collabora alla composizione delle scene per la Galleria dell’Eneide del Palazzo Buonaccorsi di Macerata. Si ricordano inoltre due pale d’altare, una per la Chiesa del Suffragio di Imola e un’altra per la chiesa di Balignano (Sant'Andrea apostolo). Rispetto all’impronta fortemente barocca delle opere del maestro Canuti, quelle del Dal Sole sembrano tradire una più spiccata adesione allo stile elegante e classicista di Guido Reni, come si evince dell’Ercole e Onfale di Dresda, databile intorno al 1682 (un dipinto con lo stesso soggetto era stato dipinto dal Canuti per l’Archiginnasio di Bologna).